Il territorio attraversato dalla Strada è interessato dai vini Doc Colli del Trasimeno o Trasimeno. Il percorso si articola in quattro itinerari turistici che attraversano la storia e l’arte, particolarmente vivaci in queste zone.

Il primo attraversa i luoghi che videro il cammino faticoso e gli scontri sanguinosi fra i soldati di Annibale e le legioni romane. A Tuoro sorge uno straordinario museo all’aperto, con decine di stele scolpite da artisti contemporanei che si innalzano in una selva multiforme a reclamare la pace. Passignano sul Trasimeno vanta origini etrusche e conserva l’aspetto medievale nelle case di pietra e nelle viuzze strette.

La sponda orientale, teatro del secondo itinerario, è dominata dal castello di Magione, voluto dai Cavalieri di Malta. La storia antropologica e naturalistica del lago è tracciata nel Museo della Pesca di S. Feliciano. Pietro Vannucchi, detto il Perugino, nativo di Città della Pieve, respirò la cultura, le forme e i colori del paesaggio che, dalla sponda occidentale del lago, si affaccia sulla campagna senese.

Con affreschi importanti, la città, mèta del terzo itinerario, conserva monumenti dei secoli XIII-XVI.

Castiglione del Lago, attorno a cui si impernia l’ultimo itinerario, era la quarta isola del Trasimeno: ora è divenuto promontorio coperto di ulivi e centro principale del territorio bagnato dallo specchio d’acqua che non risparmia burrasche improvvise e gelate invernali.